Vsebina
- Molekularna struktura
- Nastajanje soli
- Proizvodnja estrov
- Proizvodnja kislinskega halida
- Sulfonacija
- Nitracija
- Halogenacija
Benzojska kislina je trdna, bela, kristalinična snov, ki je kemično razvrščena kot aromatska karboksilna kislina. Njegovo molekularno formulo lahko zapišemo kot C7H6O2. Njegove kemijske lastnosti temeljijo na dejstvu, da je vsaka molekula sestavljena iz karboksilne skupine, ki je vezana na aromatski obroč. Karboksilna skupina lahko reagira tako, da tvori produkte, kot so soli, estri in kislinski halidi. Aromatski obroč lahko preide v reakcije, kot so sulfoniranje, nitriranje in halogeniranje.
Molekularna struktura
Med karboksilnimi kislinami je najpreprostejša molekularna struktura benzojske kisline, v kateri je ena sama karboksilna skupina (COOH) neposredno vezana na ogljikov atom benzenskega obroča. Molekula benzena (molekulske formule C6H6) je sestavljena iz aromatskega obroča s šestimi atomi ogljika, z vsakim od njih pa je vezan atom vodika. V molekuli benzojske kisline skupina COOH nadomesti enega od vodikovih obročev. Za prikaz te strukture je molekulska formula benzojske kisline (C7H6O2) na splošno napisana kot C6H5COOH.
Kemične lastnosti benzojske kisline temeljijo na njegovi molekularni strukturi. Zlasti reakcije benzojske kisline lahko vključujejo modifikacije karboksilne skupine ali aromatskega obroča.
Nastajanje soli
Kisli del benzojske kisline je karboksilna skupina in reagira z bazo, da tvori sol. Na primer, reagira z natrijevim hidroksidom (NaOH), da nastane natrijev benzoat, ionska spojina (C6H5COO-Na +). Tako benzojska kislina kot natrijev benzoat se uporabljata kot konzervansi za hrano.
Proizvodnja estrov
Benzojska kislina reagira z alkoholi, da nastane estre. Na primer, z etilnim alkoholom (C2H5OH) benzojska kislina tvori etil benzoat, ester (C6H5CO-O-C2H5). Nekateri estri benzojske kisline so mehčalci.
Proizvodnja kislinskega halida
S fosforjevim pentakloridom (PCI5) ali tionil kloridom (SOCI2) reagira benzojska kislina, da se tvori benzoil klorid (C6H5COCl), ki je razvrščen kot kislinski (ali acil) halid. Benzoil klorid je zelo reaktiven in se uporablja za tvorbo drugih izdelkov. Na primer, reagira z amoniakom (NH3) ali aminom (kot je metilamin, CH3-NH2), da nastane amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonacija
Reakcija benzojske kisline s pihalno žveplovo kislino (H2SO4) vodi do sulfonacije aromatskega obroča, v katerem funkcionalna skupina SO3H nadomešča atom vodika v benzenskem obroču. Produkt je pretežno meta-sulfobenzojska kislina (SO3H-C6H4-COOH). "Meta" predpona pomeni, da je funkcionalna skupina vezana na tretji ogljik glede na točko pritrditve karboksilne skupine.
Nitracija
Benzojska kislina reagira s koncentrirano dušikovo kislino (HNO3) v prisotnosti žveplove kisline kot katalizatorja, kar vodi do nitriranja obroča. Izhodni produkt je pretežno meta-nitrobenzojska kislina (NO2-C6H4-COOH), v kateri je funkcionalna skupina NO2 vezana na obroč na meta položaju glede na karboksilno skupino.
Halogenacija
V prisotnosti katalizatorja, kot je železov klorid (FeCl3), benzojska kislina reagira s halogenom, kot je klor (Cl2), da se tvori halogenirana molekula, kot meta-klorobenzojska kislina (Cl-C6H4-COOH). V tem primeru je klorov atom vezan na obroč na meta položaju na karboksilno skupino.